В 1837 году был открыт первый участок кубинской железной дороги, соединяющий Гавану с Бехукалом на расстоянии 27,3 километра. Позже она была расширена до других городов, таких как Гинес, Карденас, Камагуэй и Сьенфуэгос. К концу XIX века, несмотря на разрушения, причиненные войнами за независимость, на Кубе уже существовала обширная сеть железнодорожных линий как государственных, так и частных.
После провозглашения республики в 1902 году железнодорожный транспорт на Кубе пережил стремительное развитие. В 1937 году страна занимала третье место в мире по плотности железнодорожных путей на 100 квадратных километров, уступая только Нидерландам и Бельгии. Важным событием стало соединение Флориды и Гаваны с начала XX века через специально построенное паромное сообщение.
Тем не менее, с начала 70-х годов железнодорожный пассажирский транспорт на Кубе начал угасать, хотя продолжались попытки оживить его путем приобретения моторвагонов из Аргентины. Строительство первой железнодорожной линии в Сантьяго-де-Куба в 1859 году было значительным событием, а затем распространилось на гуантанамерскую область, символизируя начало железнодорожной эры на острове.
Несмотря на раннее появление железных дорог на Кубе, развитие на восточной земле шло медленнее из-за низкой промышленной развитости, усугубленной Войной за десять лет. Кonsolidation произошла с приходом Республики. После Революции наступил спад из-за неудачных решений, таких как демонтаж железных дорог при закрытии сахарных заводов.
Несмотря на попытки модернизировать железную дорогу на Кубе путем покупки китайских локомотивов и других усилий, железнодорожная система страны столкнулась с серьезными трудностями. Слухи о несовместимости китайских локомотивов с существующими путями и общем плохом состоянии железнодорожной сети способствовали ухудшению этого транспортного средства на острове. Случай Кубы - это пример того, как страна с потенциалом в железнодорожной отрасли прошла путь от примера для подражания к стране, отстающей в этом аспекте на мировом уровне.
